Su historia se remonta hasta la Edad Antigua, pero será en la Edad Media cuando adquiere importancia al convertirse en un importante enclave musulmán, conquistado por los cristianos en el proceso de conquista del Reino de Granada. En la actualidad es uno de los pueblos más significativos de la Ruta de los pueblos blancos.
Una de las más bellas estampas de la provincia de Cádiz es la de Zahara de la Sierra vista desde la carretera que enlaza Villamartín con Antequera. A lo lejos, la Torre del Homenaje se levanta sobre la elevación montañosa que protege el caso urbano de este pueblo blanco. A las faldas, el nuevo pantano.
Era uno de los puntos que a lo largo de la serranía se convirtieron en fortalezas defensivas. En la parte alta del risco los islámicos construyeron el castillo, del que la reconstruida Torre del Homenaje es testimonio. Zahara, cuyo nombre es de origen arábigo, fue tierra de primera línea de frontera. Durante la llamada Reconquista sus habitantes vivieron en constante peligro, 
y la plaza cayó sucesivamente en manos cristianas y musulmanas. Había pasado a control cristiano en 1407, merced a su conquista por el infante Don Fernando (que se hizo también con el dominio de Torre Alháquime). Se trataba de un sólido baluarte cristiano en el extremo occidental del reino de Granada. Tras volver a manos islámicas, la villa y su castillo fueron recobradas por los cristianos en 1483-84, gracias a la acción del marqués de Cádiz, Rodrigo Ponce de León, a quien los Reyes Católicos concedieron en donación como recompensa y a perpetuidad la jurisdicción sobre la villa de Zahara y su fortaleza.Durante la Edad Moderna, los dominios del apellido Ponce de León, en su condición de marqués de Cádiz, duque de Arcos y marqués de Zahara, constituyeron uno de los más importantes señoríos establecidos en Andalucía. Zahara pertenecía al reino de Sevilla, dentro del cual se hallaba la Casa de Arcos, cuyo corregidor perpetuo era a mediados del siglo XVIII el propio duque de Arcos, quien mantenía bajo su jurisdicción, entre otras plazas, las famosas cuatro villas (Benaocaz, Villaluenga, Grazalema y Ubrique). Zahara fue, pues, sede de la casa señorial.
La primera etapa de la historia de Zahara tras su conquista por los cristianos está marcada por la creación dentro de su seno de la puebla de Los Algodonales (que dio origen al actual municipio vecino de Algodonales). Este territorio señorial dominado por Zahara se desmembró en el siglo XIX en tres términos municipales, constituidos por los actuales de Zahara de la Sierra, Algodonales y El Gastor
